迈克尔·乔丹与迈克尔·杰克逊的跨界合作主要发生在 1992年，具体体现在以下两个经典事件中：

1992年奥运会合作

1992年巴塞罗那奥运会上，迈克尔·乔丹所在的“梦之队”获得金牌，而迈克尔·杰克逊也处于职业生涯巅峰。两人因共同出席奥运会等事件开始产生交集，但正式合作尚未全面展开。

1996年韦尔奇广告合作

两人通过韦尔奇（Wheaties）广告实现深度合作，广告中乔丹展示篮球技巧，杰克逊展现音乐魅力，成为体育与音乐跨界合作的标志性案例。

补充说明

两人曾拍摄音乐录影带《即兴表演》（Jam），但该内容未明确标注为1992年作品，且描述的合作内容与1996年广告合作不同。

1992年专辑《Dangerous》及单曲《Jam》的发布，为后续合作奠定基础，但合作本身主要在1996年广告中体现。

综上，两人正式跨界合作的关键年份为 1996年，而他们作为篮球和音乐领域的标志性人物，其影响力延续至今。