根据权威来源的搜索结果，世界上最难、最长且最具挑战性的绕口令可归纳如下：

一、最长的绕口令

《施氏食狮史》

- 内容：

石室诗士施氏嗜狮，誓食十狮。施氏时时适市视狮，十时适十狮适市。是时适施氏适市。氏视是十狮，恃矢势使是十狮逝世。氏拾是十狮尸，适石室。石室湿，氏使侍拭石室。石室拭，氏始试食是十狮尸。食时始识是十狮尸，实十石狮尸。试释是事。 - 特点：包含24个“十”字，涉及施氏、狮、市、石室等20多个汉字，结构复杂，需反复吟诵。

《六十六头牛》

- 内容：

六十六岁的陆老头盖了六十六间楼，买了六十六篓油，养了六十六头牛，栽了六十六棵垂杨柳。狂风起后，楼、油、柳、牛皆倒，陆老头急煞。司小四与史小世因西红柿和蚕丝交换引发争执。

二、最具挑战性的绕口令

《黑化肥与灰化肥》系列

- 内容：

通过“黑化肥发灰会挥发；灰化肥挥发会发黑”等递进句式，形成“黑灰化肥会挥发发灰黑讳为花飞；灰黑化肥会挥发发黑灰为讳飞花”等绕口令，需快速连读并区分同音字。

《牛郎恋刘娘》

- 内容：

牛郎与刘娘互恋，形成“牛郎牛年恋刘娘，刘娘年年念牛郎，郎恋娘来娘念朗，念娘恋郎，念恋娘郎”等回文结构，需反复吟诵以掌握节奏。

三、其他经典绕口令

《扁担与板凳》：通过“扁担长，板凳宽，板凳没有扁担长，扁担没有板凳宽”等对比句式，考验发音连贯性。

《哑巴与喇叭》：结合“哑巴嘀嘀哒哒吹喇叭”等拟声词，增加语言难度。

总结：最长的绕口令以《施氏食狮史》为代表，最具挑战性的绕口令则以《黑化肥与灰化肥》系列及《牛郎恋刘娘》为核心，需通过反复练习掌握发音与节奏。