《董小姐》歌词寓意可归纳为以下四点，结合了个人情感表达与普遍共鸣：

自由与束缚的冲突

歌词通过“你不是草原，就别想拴住我这匹野马”等意象，展现了追求自由与面对现实束缚的矛盾。董小姐象征着不愿被驯服的独立个体，而“草原”则隐喻安全、安逸的生活环境。

爱而不得的遗憾

歌曲以“爱上一匹野马”为核心隐喻，表达了对无法拥有理想爱情的无奈。歌词中反复出现的“那些可能都不是真的”和“终于丢失了睡眠”，凸显了失去后的痛苦与迷茫。

理想化的情感寄托

董小姐作为歌词主角，代表了一种理想化的情感寄托。她“不是没有故事的女同学”，而是承载了人们对纯粹爱情的向往与追求，成为许多人情感共鸣的符号。

个体经历的普遍性

宋冬野本人解释称，歌词灵感源于朋友的情感经历，但通过艺术加工使其具有更广泛的普适性。这种“真实写照”的创作手法，让不同背景的听众都能在其中找到自己的影子。

综上，歌曲通过具象意象与情感共鸣，既表达了对个体自由的尊重，也反映了现代爱情中的复杂性与遗憾。