追求男生时的聊天技巧包括：

了解他的兴趣：

在聊天之前，先了解男生的兴趣爱好，这样你们在聊天时就能找到共同话题。

保持自然和真诚：

聊天时，尽量保持自然和真诚，不要刻意去迎合对方。如果你喜欢某个话题，就大胆地说出来，让男生看到你的真实一面。

展现你的幽默感：

幽默感是拉近彼此距离的好方法。在聊天中，适当加入一些幽默的元素，让对方感受到你的活力和快乐。

适时提问：

在聊天过程中，适时提问可以引导对话方向，同时也能让对方感受到你对他的关心。不过，要注意提问的方式，不要让对方感到压力。

分享个人经历：

分享自己的经历可以让对方更好地了解你，也能增加彼此的默契。不过，要注意分享的内容要和聊天话题相关，避免跑题。

注意倾听：

聊天不仅仅是说，更重要的是倾听。在对方说话时，认真倾听，给予回应，这样会让对方感到被重视。

保持神秘感：

适当保持神秘感，不要把所有的事情都告诉对方。这样可以让对方对你产生好奇，增加吸引力。

微笑：

微笑是最美的表情，可以缓解你们之间的尴尬。另外微笑也是女孩的精神面貌，体现了你的阳光纯真。

自信不忸怩：

男生大多喜欢大方自信的女生，这样会给她留下好的印象。如果在他面前太过拘谨，则会让他产生你怕他的错觉。

加强谈话互动性：

不要经常问男人一些一两个字就能回答的问题，否则你又要重新找话题接着聊。谈话是需要技巧的，同样的问题换种方式问，虽然得到的答案是一样的，当时效果可能会大不相同。

学会运用语言艺术：

生活中，同样意思的一句话不同方式说出来给人感觉是不一样的。聊天时幽默风趣，不要说太多文绉绉的话，营造轻松自在的聊天氛围。

适度卖萌：

都说卖萌可耻，可是事实不是这样的。女生给人的感觉就应该是柔弱的，让人有想照顾的想法。但是卖萌不是撒娇，对不是男朋友的人撒娇是容易让人反感的，一定要把握好卖萌和撒娇的临界点。

聊聊他喜欢的东西：

很多女孩聊天就问问“吃了吗？”，这虽然简单，但能拉近彼此的距离。

把握机会：

碰到喜欢的男孩，应该巧妙追求，切莫错过良机。在路上遇见，可以主动与他搭话。

巧妙暗示：

主动搭讪陌生男孩你也许不大适应，也可以用巧妙的方法暗示他。

打消顾虑，大胆追求：

不必担心他是否会喜欢你，这种顾虑只会使你心神不安，失去一次次机会。

施展魅力，显示个性：

并非只有美貌的女孩才会受到异性的青睐。在追求过程中，要展现自己的个性和魅力。

注重生活化交流：

每天找他聊天一小时，聊生活中的那些事，比如你今天去哪玩了，听到了什么好听的歌，发生了什么有意思的事，喜欢吃什么，做了什么梦等等。

聊天频率和话题深度：

循序渐进式聊天法，频率逐渐提高，话题逐渐深入。不要上来就摆出谈心的架势。

避免过度解释：

所有行为不解释，为什么主动约他/找他聊天，对方还没询问就有解释欲，就是想太多的典型代表。

引导对方报备：

让他养成主动找你聊天的习惯。

结合以上建议，你可以根据自己的性格和男生的性格特点，灵活运用这些聊天技巧，逐步拉近与男生的关系。记住，真诚和耐心是追求过程中最重要的品质。