关于两个人分开时最伤感的歌曲，综合多个权威来源的经典曲目推荐如下：
一、经典情歌代表作
《吻别》- 张学友 以"在无人的街"为经典桥段的离别之作，被称作伤感情歌的开山鼻祖，歌词描绘了无奈的告别场景。
《千千阙歌》- 陈慧娴
如同苦涩咖啡般回味无穷，歌词展现女子在车站目送列车远去的眷恋与不舍。
《一场游戏一场梦》- 王杰
用独特嗓音唱出爱情如梦醒般消逝的无奈，歌词"不要谈什么分离"成为经典。
《后来》- 刘若英
温柔嗓音道出青春遗憾，"后来，我总算学会了如何去爱"引发共鸣。
二、现代伤感情歌精选
《离别渡口》- 未知歌手
车站、渡口的意象贯穿全曲，歌词"挥手的那一刻，千言万语哽在喉间"直击离别痛点。
《别知己》- 海来阿木
覆盖原唱完整版，"曲比阿且，阿呷拉古"的编曲和歌词深化了离别的哀愁。
《离别的车站》- 孙露
覆盖经典版本，"回忆像电影般在脑海中不断放映"细腻刻画失恋后的心境。
三、其他经典曲目
《枫》- 周杰伦： 以秋叶意象表达不甘与思念，"穿越时间两行来自秋末的眼泪"催泪。 《搁浅》- 刘若英
《一路向北》- 周杰伦：结合电影画面追忆过往，"细数惭愧，我伤你几回"直击人心。
推荐理由：
张学友、陈慧娴的经典老歌凭借时间沉淀的共鸣成为不朽情歌；
王杰、刘若英的作品则以现代视角剖析失恋痛点；
现代歌曲如《离别渡口》通过场景描写引发情感代入。可根据个人情感偏好选择，但需注意部分歌曲可能引发强烈共鸣。
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