杜月笙与梅兰芳的故事主要围绕京剧名角孟小冬展开，以下是关键事件的梳理：

一、杜月笙对孟小冬的追求

初识与倾慕

杜月笙自幼是京剧票友，对孟小冬的表演情有独钟。1925年孟小冬与梅兰芳结婚后，杜月笙仍频繁到梅家观演，并在北京为孟小冬争取演出机会。

情感发展

1930年孟小冬与梅兰芳婚姻破裂后，杜月笙开始公开追求。他通过上海报馆施压、演出干扰等手段，迫使梅兰芳支付4万元分手费。梅兰芳无奈变卖家产凑齐款项，孟小冬随后与杜月笙同居并最终结婚。

二、梅兰芳与孟小冬婚姻的破裂

婚姻问题

孟小冬与梅兰芳结合后，因梅兰芳对孟小冬的冷落、福芝芳的刁难，以及梅兰芳与前妻王蓉蓉的婚外情，导致夫妻关系紧张。

暴力事件

1926年，梅兰芳的仇敌王维琛因梅兰芳与孟小冬的关系行凶，梅兰芳负伤身亡。此事件成为两人婚姻破裂的直接导火索。

三、杜月笙与梅兰芳的后续纠葛

经济纠纷

孟小冬与梅兰芳离婚后，杜月笙曾以“垫款”名义向梅兰芳索要4万元，但梅兰芳一直未偿还。

情感补偿与结局

尽管梅兰芳未偿还债务，但杜月笙在孟小冬生命中扮演了重要角色。孟小冬晚年与杜月笙共同生活，杜月笙亦在孟小冬艺术生涯中给予支持。

总结

杜月笙与梅兰芳的故事是京剧文化与民国社会交织的缩影。杜月笙的霸道追求与梅兰芳的悲剧结局，反映了当时社会对艺术与权势的复杂关系。孟小冬的坚韧与无奈，则成为这段历史中令人唏嘘的个体命运。